Сэм Холл работает сценаристом в рекламном агентстве в Бостоне. Он влюблен в свою коллегу – восхитительную красавицу Наташу Смит, однако не смеет ей в этом признаться из-за своего мрачного прошлого, которое следует за ним по пятам. Он живет в крошечной квартирке в тихом районе, и у него славные соседи. Одна из них – Саманта Миллер. Она молода, красива, работает в приюте для собак и тайно влюблена в Сэма. Еще у Сэма есть подруга детства – Мерлин Роуз. Она работает стриптизершей в ночном клубе, знает множество жутких историй о ненормальных клиентах, и давно хочет переспать с Сэмом. Жизнь Сэма уныла и скучна, а дни не отличаются друг от друга. Но одним утром всё вдруг меняется, когда он приходит на работу и узнает, что его богатый босс тайно влюблен в Наташу и собирается сделать ей предложение. Сэм понимает, что медлить больше нельзя, однако по-прежнему не может признаться Наташе в своих чувствах. И всё же он не хочет её потерять, поэтому у него появляется необычный план…