С 1987 года Максим Грудин отбыл 10 лет среднего образования в школе №185 Дзержинского (впоследствии частично Центрального) района, куда попал благодаря фиктивной прописке по микрорайону улицы Каляева и ближайших окрестностей Большого Дома. Боясь разоблачения, придумал себе происхождение из ленинградской подворотни, в которое со временем поверил и сам. Чтобы завоевать авторитет в школе, примкнул к пацанской группировке «Каляевские Охламоны», которую с течением времени возглавил.